Sua infância transcorreu na Fazenda " Santa Maria " , no município de Taubaté. Viveu na casa da cidade que seus pais possuíam no antigo Largo da Estação e na " Chácara do Visconde " , de propriedade de seu avô, José Francisco Monteiro, Visconde de Tremembé.
"As mais antigas lembranças do menino estão ligadas à vida na fazenda : da varanda na casa grande, ele via diariamente os terreiros de café cercados pelo muro de taipa. O portão abria-se para a estrada Sete Voltas , que demandava a Taubaté.
Além do ribeirão começava um morro coberto de escura e misteriosa mata virgem, que na sua imaginação, um fantástico ninho de onças e índios.
Juca – apelido de infância - era um menino quieto, pouco arteiro. Esther e Judith , suas irmãs mais novas eram as companheiras de brincadeiras.
Era um hábito, naquele tempo, as crianças brincarem com sabugos de milho que se transformavam em bonecos ; chuchus com pernas de palitos eram cavalos e porquinhos.
Era certo encontrá-lo brincando no terreiro de café ou no pomar comendo cabeludas ( hoje raras ) e outras frutas, ou ... mariscando de peneira no ribeirão. "
No antigo Largo do Teatro, em Taubaté, hoje Praça Dr. Monteiro, ficava o casarão da cidade, que pertencia ao fazendeiro Visconde de Tremembé.
O escritório do avô, com a biblioteca, era para o menino, uma " sala encantada ", onde se deslumbrava com as revistas e coleções sobre viagens e aventuras. " Só saía da biblioteca... à força."
"Juca Lobato" fez seus estudos primários e secundários em Taubaté, depois de ter sido alfabetizado por Dona Olímpia, sua mãe.
Lobato começou a sentir-se "gente grande" quando foi decidido por seu avô que iria estudar em São Paulo; tinha então, treze anos.
Sua mãe estava gravemente doente e a correspondência entre eles nesse período foi terna e comovente.
Voltando à Taubaté, depois de uma reprovação na prova oral de português, passa todo ano de 1896 agarrado aos livros.
É na Chácara do Visconde, à sombra da jaqueira (que hoje ainda está lá ), que Juca passa maior parte de seu tempo disponível.
Nessa época, no Colégio Paulista, em Taubaté, os colegas resolveram fundar um jornalzinho estudantil. Chamava-se O Guarani e é nele que Lobato estreará, aos quatorze anos de idade um pequeno artigo intitulado Rabiscando.
Preparado, volta à São Paulo e brilha nos exames. Na capital, participa de jornaizinhos colegiais e das sociedades literárias. Além de contos e crônicas também foi atraído pela arte de desenhar. Escreve e publica muito, sempre com pseudônimos. O mais famoso deles é: Yewsky. Nesta época já possuía a marca de clareza e concisão.
Aos quinze anos perde o pai e aos dezesseis a mãe. Entra em conflito com o avô, que o queria bacharel em Direito, enquanto Lobato pleiteava a Escola de Belas Artes. Vence o avô (será em toda sua vida a única vez que, embora contrariado, faz uma concessão).
Estuda Direito no Largo de São Francisco aos dezoito anos. Era o começo do século.
Ao iniciar os estudos superiores se impõe numa profissão de fé: destoar da opinião geral. Entre a prostituição da inteligência e o aplauso da própria consciência, não exitará.
Lobato e D. Pureza de Castro Natividade conheceram-se em Taubaté, quando a jovem Purezinha, como era chamada, veio de São Paulo passar uma temporada na casa do avô. Lobato, já apaixonado, descreveu-a em carta ao amigo Godofredo Rangel: "É loura, branca como pétala de magnólia, linda".
A moça D. Purezinha foi muito cortejada pelos rapazes do lugar, inclusive por Lobato, que para conquistá-la voltava-se à poesia. Em 1907, publica no Jornal de Taubaté, uma série de poemas exaltando a beleza de Purezinha. Consegue seu objetivo: conquista a amada. O namoro inicia e concretiza-se em casamento no dia 28 de março de 1908, em São Paulo. Desta união nasceram quatro filhos: Marta, Edgar, Guilherme e Rute.
Foi promotor em Areias e tornou-se fazendeiro quando herdou de seu avô a Fazenda do Buquira, no município do mesmo nome, hoje Monteiro Lobato.
Em 1914, o jornal Estado de São Paulo publica seu primeiro conto: :A Velha Praga, em 1914, com o qual se tornou conhecido. Desgostoso com a vida de fazendeiro, vende a fazenda e muda-se para São Paulo, onde passa a escrever muito.
Em 1918, o personagem Jeca Tatu toma vulto e Lobato publica seu primeiro livro em São Paulo, intitulado Urupês.Posteriormente cria a Editora Monteiro Lobato e dissemina livros por todo o Brasil. Lança, nessa época, bases para a Indústria Brasileira do Livro. Em 1943, funda a Editora Brasiliense.
Sua obra é composta por 30 volumes. O Sítio do Pica-pau Amarelo, povoado de personagens como : Emília, Visconde de Sabugosa, Pedrinho, Tia Nastácia, Narizinho etc., já famosos, despertaram encanto nas crianças.
Os anos que passou nos Estados Unidos (1926-1931) abriram-lhe os olhos para a redenção do Brasil quanto à exploração do ferro e do petróleo. Suas armas sempre foram os livros.
Desiludido com os adultos, depois de muita luta, principalmente com o "caso do petróleo", as crianças foram as que mais alegria lhe deram nos últimos anos. Cartinhas dos pequeninos lhe chegavam às mãos diariamente, vindas de todas as partes do Brasil e da América Latina.
Seu sonho era andar em via sacra por outros mundos e conhecer outras civilizações. Um dia antes de sua morte, ele disse, após almoço realizado em casa de Yan de Almeida Prado, quando um conviva amigo lhe declarou pretender visitá-lo no dia seguinte:
- Amanhã, em minha casa ? Oh ! Não pode ser ! Encontrará apenas um "cadáver"... E acrescentou sorrindo. "Meu cavalo está cansado, querendo cova, e o cavaleiro tem muita curiosidade em verificar pessoalmente se a morte é vírgula, ponto e vírgula ou ponto final."
Monteiro Lobato faleceu em São Paulo, no dia 4 de julho de 1948, aos sessenta e seis anos de idade.